Желающие поностальгировать либо, как Корбин, познакомиться с системой Windows, старшей, чем они сами, столкнутся с рядом проблем. Во-первых, используемое 1,63-дюймовым экраном Samsung Gear Live разрешение 320x240 пикселей слишком мало для Windows 95, которая требует минимум 640x480. Во-вторых, нужна специальная сборка программы DOSBox Turbo для Android Wear, поскольку обычный DOSBox ограничивает объем выделяемой оперативной памяти, и запуск программ, да и работа системного процесса explorer.exe становятся проблематичными.
Видео Корбина Дэвенпорта менее чем за два дня посмотрели почти 300 тыс. пользователей YouTube.