На рубеже XX и XXI веков Winamp был чуть ли не единственной альтернативой стандартному медиаплееру Windows, однако стремление AOL во что бы то ни стало сделать из легковесного проигрывателя аудио целый «комбайн» отпугнуло многих пользователей. Определенную роль в этом сыграла неудачная третья версия программы, да и интерфейс пятой версии для мониторов с низким разрешением оказался слишком громоздким. В общем, пользователи Winamp постепенно начали смотреть в сторону AIMP, foobar2000 и других плееров.
Напомним, что несколько лет назад AOL вела ожесточенную борьбу с альтернативными клиентами ICQ, в частности QIP. Козни американской корпорации привели к оттоку пользователей, и сейчас, будучи в собственности Mail.ru Group, некогда популярная «аська» едва держится на плаву.